소개：독신의 앤디 브루스터(세스 로건)는 자신이 연구 개발한 유기 세제 세일즈를 위해 모든 것을 걸지만 고전을 면치 못한다. 앤디에게는 그의 유일한 가족이자 세상에서 그를 가장 사랑하는 엄마 조이스(바바라 스트라이샌드)가 있다. 그러나 앤디는 수다스럽고 간섭하기 좋아하는 엄마의 지나친 애정을 부담스러워 한다. 어느 날, 엄마에게 결혼 전 뜨겁게 사랑했던 첫사랑의 남자가 있었으며, 엄마가 그 사람의 이름을 따서 자신의 이름을 지었다는 말을 들은 앤디는 엄마의 첫사랑 ‘앤디 마골리스’를 찾기로 결심한다. 마침 세일즈 미팅을 위해 미 대륙을 횡단할 계획을 세운 앤디는 그 여행에 엄마와 함께 하기를 제안하고, 조이스는 너무나 행복해한다. 그러나 예상 밖의 악천후와 계속되는 세일즈의 실패, 두 사람의 신경전으로 힘든 여정이 계속되는데…
소개：앨리(애나 패리스)는 19명의 남자와 데이트를 한 화려한 경력의 소유자이지만, 현재는 여동생의 결혼식에 함께 갈 남자친구 한 명 없는 상황이다. 20명 이상의 남성과 데이트한 미국 여성 중 96%가 결혼에 곤란을 겪고 있다는 기사를 본 앨리는 20번째 남자와 결혼하겠다고 친구들에게 공표한다. 그런데 자신을 해고한 상사와 술김에 자버리자 20명을 넘지 않기 위해 옛 애인들 중에서 결혼 상대를 찾기로 한다. 앨리는 남의 뒤를 캐는데 일가견이 있다는 이웃집 바람둥이 콜린(크리스 에반스)의 도움을 받아 옛 남자들을 찾아다니지만, 그들에게 실망만 쌓여간다. 콜린은 그런 앨리를 따뜻하게 위로해 주고, 앨리는 콜린에게 호감을 느낀다. 하지만 앨리가 가장 만나고 싶어하는 킹카 제이크의 연락처를 찾았음에도 불구하고 콜린이 그녀에게 비밀로 했음이 드러나는데…