소개：아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…
소개：잭(로빈 윌리암스)은 임신 10주만에 태어나 10년이 지났지만 외모는 마흔살 같아 보인다. 놀림감이 될까봐 두려워하는 잭의 부모 카렌(다이안 레인)과 브라이언(브라이언 커윈)은 아들을 집안에서만 키우려 하지만 가정교사인 우드러프(빌 코스비)는 잭을 학교에 보낼 것을 권유한다.
5학년 수업을 받으러 처음 등교한 날, 잭은 웃지못할 실수를 연발하면서 급우들로부터 놀림감이 된다. 그러나 가지와 위트가 뛰어난 잭은 여러모로 장기를 발휘하면서 급우들과 선생님의 인기를 독차지 한다. 농구 시합 중엔 덩큐슛과 화려한 볼 콘트롤로 발군의 실력을 발휘하자 평소 잭을 놀림감의 대상으로 여기던 루아, 애디 등의 급우들도 차츰 잭에게 호의를 느끼고 친해진다. 이제 잭에게 학교 생활은 무궁무진한 즐거움의 공간이다. 그러나 외모가 40대로 보이는 탓에 잭의 일상은 심상치 않은 해프닝에 부닥치기 시작한다. 급우인 루이의 어머니는 레스토랑에서 웨이츄레스로 일하는데 잭을 교장 선생님으로 착각하고 노총각 교장선생님에게 야릇한 성적 호기심을 느끼는데...