소개：니콜 (메릴사 존 하트)과 체이스(애드리안 그레니어)는 서로 옆집에 사는 고등 학생들이다. 니콜은 학교 방송반 아나운서에다 세련된 여학생이지만 체이스는 말썽만 일으키는 문제아였다. 니콜은 그런 체이스가 옆집에 사는 것을 경멸할 뿐만 아니라 아예 그를 무시한다. 한편 니콜은 학교 농구대표인 롭을 좋아하고 있는데, 롭은 니콜에게는 별 관심을 보이지 않고 그녀의 친구에게 더 많은 관심을 보인다. 또한 체이스도 애인인 델씨로부터 매몰차게 결별 선언을 당한 뒤 삶에 의미를 잃어버리고 만다. 그러던 어느 날, 고민에 쌓인 니콜이 술에 취해 헤매고 있자 체이스가 그녀를 구해준다. 둘은 이야기끝에 서로의 고민을 알게 되었고, 롭과 델씨에 대한 질투 작전으로 서로 애인 행세를 하기로 하는데...
소개：새학기를 맞는 희망으로 부푼 가을 캠퍼스. 자유로운 캘리포니아를 떠나 뉴잉글랜드의 명문 웰슬리에 새로운 미술사 교수로 오게 된 캐서린 왓슨(줄리아 로버츠) 역시 기대감에 들떠있지만, 보수적인 분위기에 젖어있는 학생들은 캐서린의 자유분방한 사고방식을 반길 마음은 털끝만큼도 없다. 미모와는 달리 냉정하기 짝이 없는 베티(커스틴 던스트), 똑똑함에서 둘째 가라면 서러울 조안(줄리아 스타일스), 프리섹스 물결에 빠진 지젤(매기 질렌홀), 자신이 연주하는 첼로의 아름다운 선율과는 달리 연애에는 쑥맥인 콘스탄스 역시 마찬가지. 하지만 결혼만이 여자 인생의 최고목표가 아니라는 캐서린의 자유롭고 진취적인 주장은 정물화 같던 그녀들에게 차츰 추상화의 생동감을 깃들게 하는데...