소개：성격과 가치관은 정반대, 취미와 취향은 딱 내 이상형인 10년 절친 톰과 해나. 해나의 6주간의 장기 출장(?)으로 뒤늦게 사랑을 깨닫고, 프로포즈를 결심한 톰에게 해나는 결혼 발표와 함께 ‘신부 들러리’를 부탁한다. 이때부터 톰은 해나의 결혼 준비를 도우면서 호시탐탐 고백할 타이밍을 노리는데...
소개：낮 시간대에 방송되는 한 TV 쇼의 제작팀에서 일하게 된 스테이시 홀트. 어린 시절부터의 꿈을 이루는 과정이라 생각하는 그녀는 모든 것에 열심이다. 어느 날 남자친구인 데렉이 예전 여자친구들에 대해 이야기하기를 꺼리자 그에 대한 의심이 꼬리를 물고, 급기야 직장 동료 바브의 부추김에 데렉의 PDA를 뒤져 여자들의 행방을 찾아나서내기로 결심한다. 하지만 그의 과거를 알게 될 수록 그녀를 둘러싼 모든 상황은 점점 꼬여만 가는데...
소개：최근 뉴욕을 들썩이게 만든 새로운 패션 아이콘 멜라니 카마이클. 패션 디자이너로 승승장구하고 있는 멜라니의 첫번째 패션쇼가 대성공을 이루던날 밤, 그녀는 뉴욕 최고의 신랑감으로 꼽히는 뉴욕 시장의 아들 앤드류(패트릭 뎀시) 온갖 다이아몬드 광채로 가득한 뉴욕 티파니 매장! 오직 그녀만을 위해 특별개장한 티파니에서 꿈에서조차 상상하지 못했던 환상적인 프로포즈를 받은 멜라니는 단번에 “Yes"를 하지 못한다. 다음날, 세상 부러울 것이 없어보이는 그녀는 알라바마의 피죤 크리크로 달려간다. “결혼에 앞서 먼저 결론지어야 할” 중대사(?!)가 있기 때문이다. 7년 동안 별거중인 그녀의 남편 제이크에게 다급한 마음으로 이혼서류를 내미는 멜라니. 하지만 냉담하기만 한 제이크는 오히려 두 사람이 처음 만나 첫 키스를 나누었던 열 살 시절의 추억을 되살리면서 멜라니의 마음을 돌려놓으려는 것이 아닌가! 제이크가 이혼서류에 서명을 하지 않을 경우 앤드류와 결혼할 수 없는 운명에 처하게 되는 멜라니는 협박과 애원 작전을 펼치지만 제이크는 느긋하기만 하다. 한편 어머니의 완강한 반대에도 불구하고 아일랜드 여행일정과 결혼날짜 그리고 호화로운 호텔 예식장까지 예약한 앤드류는 깜짝쇼를 준비하고 멜라니의 고향에 달려가는데...!
소개：히치(윌 스미스:Will Smith)는 거금을 받고 비밀리에 남자들의 데이트를 도와주는 성공률 100%의 전설적인 데이트 코치. 매혹적인 스타 알레그라 콜에 반한 연애경험 0%의 회계사 알버트를 도와주던 히치는, 오히려 알레그라 콜의 행적을 쫓는 뉴욕 최고의 스캔들 전문 기자 사라에게 첫눈에 빠져 버리게 된다. 하지만 명성 자자한 연애학 박사 히치도 그녀 앞에만 서면 실수 투성이, 툭하면 데이트를 망쳐 버리기 일쑤인데… 과연, 그는 자신의 데이트에서도 성공할 수 있을까?