소개：전작 《휴가 친구》로부터 몇 달이 지난 시점, 신혼부부가 된 마커스와 에밀리는 갓 결혼해 아이까지 생긴 론과 카일라를 카리브해 휴가 여행에 초대한다. 론과 카일라는 모르고 있지만, 마커스는 이곳에서 리조트 회장을 만나 시카고 호텔 건설 계약을 따낼 계획이다. 그러나 예상과 달리 일정에 바뀐 데다, 갓 출소한 카일라의 아버지 리스가 갑자기 리조트에 나타나는 바람에 모든 일이 꼬이기 시작한다. 목숨을 건 서핑과 술 게임에 수상한 스노클링과 난데없는 정글 추격전까지! 한 치 앞을 내다볼 수 없는 이 휴가, 무사히 마칠 수 있을까?
소개：결혼하지 않고 하루하루를 즐기며 살아가는 찰리와 사랑에 실패한 경험을 가지고 있는 이혼남 댄은 둘도 없는 친구이자, 사업파트너로 일본회사와의 중요한 비즈니스를 진행 중이다. 그러던 어느 날, 7년 만에 고향에 돌아온 댄의 전부인 빅키가 댄에게, 그녀와 댄 사이에 7살 된 쌍둥이 남매 재크와 에밀리가 있음을 밝힌다. 빅키가 사회운동 문제로 2주간 감옥에 가게 된 사연을 듣게 된 댄은 자기가 그동안 두 아이를 돌보겠다고 이야기한다. 하지만 댄이 사는 빌라에는 어린이의 입주가 금지되어있어, 댄과 아이들은 찰리의 집에서 동거에 들어간다. 이 갑작스러운 공동생활로 각가지 소동이 잇따르는 가운데, 찰리와 댄은 인생에서 진짜로 중요한 것이 무엇인지를 깨달아가는데…