소개：공항 보안 검색 요원으로 일하는 커크는 모든 면에서 평범하고 착하디 착한 초식남이다. 그는 2년전에 헤어진 여자친구에게 미련을 버리지 못하고 매달리지만 그녀와 그녀의 남자친구에게 철저하게 무시당하고 만다. 그러던 어느날 별볼일 없는 그에게 스마트하고 섹시한 매력 만점의 퀸카 변호사 `몰리`가 다가오면서 큰 변화가 일어난다. 커크와는 전혀 다른 `리그`에 속해 있을 것 같은 몰리가 그에게 관심을 보였다는 사실에 커크 뿐만 아니라 그의 친구들과 가족들, 그리고 옛 여자친구까지 깜짝 놀라고 만다. 그는 그녀와의 관계를 성공적으로 이끌 수 있는 방법을 찾아서 나서는데...
소개：남자친구에게 대책 없이 차인 조이(카메론 디아즈)와 한 순간에 백수가 된 잭(애쉬튼 커처).
황망한 기분을 달래기 위해 이들이 선택한 곳은 바로 유흥의 도시 ‘라스베가스’!!
미친 듯이 웃고 춤추고 모든 스트레스를 단번에 날려버린 줄 알았는데,
다음 날 뜨악, 손가락에 결혼반지가?!
어젯밤의 급속 결혼을 무효로 되돌리려는 순간, 어이없게도 300만 달러의 잭팟에 당첨이 되고, 판사는 신성한 결혼을 우습게 여긴 죄로 300만달러 동결과, 6개월간의 빡센 결혼생활형을 선고한다! 결국 유치하기 짝이 없는 잭의, 기절할 정도로 지저분한 집에 동거하게 된 까탈쟁이 조이. 어떻게든 상대를 떼어내고 돈을 독식하기 위해, 나름 머리도 굴려보고, 性격차이 걸쭉한 입담배틀에, 기절초풍 육탄전도 벌여보지만 둘 다 만만치 않은데?! 이별통보를 받아내기 위한 이들의 포복절도 진상퍼레이드!
이들은 과연 무사히 이혼도 하고 300만 달러도 나눠 갖게 될 수 있을까?
소개：아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…