소개：니콜 (메릴사 존 하트)과 체이스(애드리안 그레니어)는 서로 옆집에 사는 고등 학생들이다. 니콜은 학교 방송반 아나운서에다 세련된 여학생이지만 체이스는 말썽만 일으키는 문제아였다. 니콜은 그런 체이스가 옆집에 사는 것을 경멸할 뿐만 아니라 아예 그를 무시한다. 한편 니콜은 학교 농구대표인 롭을 좋아하고 있는데, 롭은 니콜에게는 별 관심을 보이지 않고 그녀의 친구에게 더 많은 관심을 보인다. 또한 체이스도 애인인 델씨로부터 매몰차게 결별 선언을 당한 뒤 삶에 의미를 잃어버리고 만다. 그러던 어느 날, 고민에 쌓인 니콜이 술에 취해 헤매고 있자 체이스가 그녀를 구해준다. 둘은 이야기끝에 서로의 고민을 알게 되었고, 롭과 델씨에 대한 질투 작전으로 서로 애인 행세를 하기로 하는데...
소개：토론토에 살고 있는 스콧은 보잘것 없는 록밴드 Sex Bob-omb의 베이시스트로 밴드 멤버인 스티븐, 킴, 닐과 연주를 하며 하루하루를 살아간다. 게이 친구인 월레스의 집에 얹혀 살아가는 그는 언젠가 자신의 밴드가 유명해질 것이라는 희망을 품고 있다. 중국인 여자친구 니브가 있음에도 불구하고 그는 꿈속에서 만난 여인으로 인해 혼란을 겪는다. 그런데 꿈속에서 봤던 이상형의 여자 라모나가 눈앞에 나타나고, 스콧은 우연을 가장한 데이트를 통해 그녀와 점점 가까워진다. 어느 날 공연장에서 갑작스럽게 자신을 공격하는 인도인을 만나고 결투 끝에 제압하지만 그가 라모나의 7명의 전 남자친구 중 하나였다는 사실을 알게 된다. 또한 그들과의 결투에서 이겨야만 라모나를 계속 만날 수 있다는 것. 그들은 스콧을 죽이려고 덤벼들고 스콧은 사랑을 얻기 위해, 그리고 살기 위해 그들과 대결을 펼쳐야하는데...