소개：뉴욕 증권가에서 성공하고 싶어하는 테스 맥길(멜라니 그리피스)은 30세가 될 때 까지 기회를 잡지 못하고 비서 노릇만 하고 있는 인물이다. 그녀의 보스인 캐서린(시고니 위버)이 자신의 아이디어를 받아들일 자세가 되어 있다는 것을 안 테스는 매우 기뻐한다. 그러던 중 캐서린은 스키장에서 다리를 다치게 된다. 그녀가 돌아올 때까지 일을 맡게 된 테스는 그녀의 아이디어를 가지고 더 큰 일을 벌이려 한다. 투자 상담가인 잭 트레이너(해리슨 포드)와 함께 일을 벌이면서 테스는 캐서린의 애인이라는 사실을 모르는 채 그를 사랑하게 되는데...
소개：미남에다 독신이고 성공한 직업인답게 뉴욕의 초호화판 아파트에서 살며 고상하고 세련된 취미와 기호를 즐기는 셀릭 구텐버그 댄슨에게 어느 날 메리가 나타난다. 이 아가씨는 방년 6개월로 이제 막 이가 나기 시작했고 우는 것과 오줌싸는 데 각별한 소질이 있는데…. 너무나 갑작스런 아기의 등장에 황당해 하던 세 남자는 어쩔 수 없이 아기를 돌보게 된다. 한 번도 아이를 돌본 경험이 없는 어리숙한 성인 남자 세 명은 아기를 키우기 위해 온갖 소동을 벌이게 되고 그 속에서 정신없이 지내오던 생활을 딛고 아기에 대한 책임감과 부성애를 가지게 되는데...
소개：줄리안(줄리아 로버츠)과 마이클(더못 멀로니)은 과거 대학 시절 연인이었으나 이제는 9년 간이나 우정을 지켜온 친구 사이이다. 그들은 28살이 될 때까지 서로 짝을 찾지 못할 경우 결혼하기로 했다. 줄리안이 28살이 되는 해 갑자기 마이클은 자신의 결혼 소식을 알린다. 그의 결혼 소식을 듣고서야 마이클을 사랑한다는 것을 깨달은 줄리안은 마이클의 결혼식을 망치러 간다. 그러나 예상 외로 마이클의 약혼녀인 키미(카메론 디아즈)는 귀엽고 사랑..
소개：히치(윌 스미스:Will Smith)는 거금을 받고 비밀리에 남자들의 데이트를 도와주는 성공률 100%의 전설적인 데이트 코치. 매혹적인 스타 알레그라 콜에 반한 연애경험 0%의 회계사 알버트를 도와주던 히치는, 오히려 알레그라 콜의 행적을 쫓는 뉴욕 최고의 스캔들 전문 기자 사라에게 첫눈에 빠져 버리게 된다. 하지만 명성 자자한 연애학 박사 히치도 그녀 앞에만 서면 실수 투성이, 툭하면 데이트를 망쳐 버리기 일쑤인데… 과연, 그는 자신의 데이트에서도 성공할 수 있을까?