소개：2000년, 양로원에서 쓸쓸하게 늙어가는 프랭크 시런은 1975년 빌 버팔리노의 딸 결혼식 참석을 위해 길을 떠났던 날을 회상한다. 영화는 제2차 세계대전에 참전했던 노동자 출신의 프랭크가 어떻게 청부살인업자로 활약하게 됐는지 따라가며 주변 인물과 관계를 조명한다. 지미 호파는 전미운수노조의 수장으로서 막강한 권력을 누리고, 프랭크 시런을 범죄로 끌어들인 러셀 버팔리노는 살해 건수를 배당하는 설계자다. 법무장관으로 지명된 로버트 케네디의 견제, 그로 인한 지미의 감옥행은 나비효과처럼 예기치 못한 결과로 이어지는데...
소개：네 손가락 프랭키(베니치오 델 토로)는 자신이 훔친 고가의 다이아몬드를 뉴욕의 보스 아비(데니스 파리나)에게 전달해야 하지만, 프랭키는 이를 도박권투에 건다. 무허가 권투 프로모터 터키쉬(제이슨 스테이섬)와 토미(스테판 그래험)는 사기 도박권투를 추진한다. 아일랜드 집시 복서 미키(브래드 피트)는 4회에 쓰러지기로 했지만 오히려 상대를 기절시키고 만다. 한편, 도박권투에 참가하기로 했다가 실종된 프랭키를 찾아나선 아비는 전설적인 인물 총알 이빨 토니(비니 존스)에게 사건을 의뢰한다. 얼마 후 프랭키는 시체로 발견되고 보석의 행방은 알 수가 없다. 이제 다이아몬드와 권투, 도박과 사기로 한데 엉킨 이들의 좌충우돌 해프닝이 시작되는데...