소개：TV코미디 프로의 아역스타로 화려하게 출발해 미국인의 사랑을 받으며 성장한 마이클 채프먼. 31살이 되버린 지금은 재능이라곤 털끝만치도 없는 아역 배우들을 소개해주는 3류 탤런트 대행사를 형 에드와 어렵게 꾸려나가고 있었다. 날이 갈수록 궁지에 몰린 마이클은 마지막 히든 카드로 쿠키 광고에 출연시킬 천사같은 아이 찾기에 나선다. 그러던 어느날 마이클은 소매치기 소년 앤지로부터 천부적인 연기재능을 발견한다.
소개：롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겨오고... 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 그리고 그녀들을 찾아나서는데...
소개：미국 샌프란시스코. 의료기 세일즈맨 크리스 가드너(윌 스미스)는 여기저기 열심히 뛰어다니지만 한물간 의료기기는 좀처럼 팔리지 않는다. 아들 크리스토퍼(제이든 스미스)는 엉터리 유치원에서 하루종일 엄마를 기다리다 잠들기 일쑤. 세금도 못내는 형편에 자동차까지 압류당하자 참다 지친 아내마저 두사람을 떠나버린다. 살던 집에서도 쫓겨난 크리스와 크리스토퍼. 이제 지갑에 남은 전재산이라곤 달랑 21달러 33센트 뿐. 전재산 21달러… 돌아갈 집도 없지만 꿈이 있다면 지켜내야 한다! 극한 상황에서도 크리스토퍼를 보살피던 크리스는 빨간색 페라리를 모는 성공한 주식중개인을 만나 ‘남이 할 수 있다면, 나도 할 수 있다’는 희망과 함께 주식중개인 인턴에 지원한다. 덜컥 붙긴 했지만 땡전 한푼 못받는 무보수에 60대 1이라는 엄청난 경쟁을 이겨내야 하는 혹독한 과정. 학력도 경력도 내세울 것 없지만 크리스는 아들과 함께 노숙자 시설과 지하철 화장실을 전전하는 어려움 속에서도 행복을 찾기 위한 위한 마지막 기회에 도전하게 되는데…