소개：고등학생인 메리에게는 뭔가 특별한 매력이 있다. 사교적이고 활달한 그녀는 학교에서 모든 남학생의 선망의 대상이다. 테드 역시 메리와의 데이트를 꿈꾸던 중 그녀의 약간 모자라는 오빠를 도와준 일이 계기가 돼 메리로부터 데이트 제안을 받는다. 그러나 메리를 데리러 집으로 찾아간 테드는 화장실에서 볼 일을 보던 중 지퍼 속에 자신의 심벌이 끼는 사고가 나는 바람에 구급대에 실려가고 결국 데이트는 무산된다. 13년이 지난 후, 여전히 메리를 잊지 못하는 테드는 그녀를 찾기 위해 사립 탐정을 고용하는데...
소개：몸매 좋고 예쁜 여자를 만나라는 아버지의 유언을 금과옥조로 여기는 할 라슨(잭 블랙). 여자에게 계속 차이던 어느날, 할은 우연히 유명한 심리 상담사 로빈스와 함께 고장난 승강기에 갇히게 된다. 로빈스는 할의 문제를 단번에 해결하는 특별한 최면요법을 선사하고, 바로 그날 할 앞에 세상에서 가장 아름다운 여인 로즈마리(기네스 팰트로)가 나타난다. 늘씬한 몸매에 환상적인 금발. 게다가 성격까지 천사같은 그녀와의 시간은 완벽 그 자체이다. 헌데 왜 그녀가 엉덩이만 살짝 걸쳐도 의자들이 다 박살나고, 아름다운 그녀의 속옷은 낙하산만 할까...