소개：2000년, 양로원에서 쓸쓸하게 늙어가는 프랭크 시런은 1975년 빌 버팔리노의 딸 결혼식 참석을 위해 길을 떠났던 날을 회상한다. 영화는 제2차 세계대전에 참전했던 노동자 출신의 프랭크가 어떻게 청부살인업자로 활약하게 됐는지 따라가며 주변 인물과 관계를 조명한다. 지미 호파는 전미운수노조의 수장으로서 막강한 권력을 누리고, 프랭크 시런을 범죄로 끌어들인 러셀 버팔리노는 살해 건수를 배당하는 설계자다. 법무장관으로 지명된 로버트 케네디의 견제, 그로 인한 지미의 감옥행은 나비효과처럼 예기치 못한 결과로 이어지는데...
소개：보스턴 셔터아일랜드의 정신병원은 중범죄를 저지른 정신병자를 격리하는 병동으로 탈출 자체가 불가능하다. 하지만 자식 셋을 죽인 혐의를 받고 있는 여인이 이상한 쪽지만을 남긴 채 감쪽같이 사라지는 사건이 발생한다. 연방보안관 테디 다니엘스(레오나르도 디카프리오)는 수사를 위해 동료 척(마크 러팔로)과 함께 셔터아일랜드로 향한다. 테디는 수사를 위해 의사, 간호사, 병원관계자 등을 심문하지만 수사는 전혀 진척되지 않는다. 설상가상 폭풍이 불어 닥쳐 테디와 척은 섬에 고립되게 되고, 그들에게 점점 괴이한 일들이 일어나기 시작하는데...
소개：당구 도박꾼인 에디 펠슨은 어느 날 작은 바에서 촉망되는 당구인 빈센트를 만난다. 에디는 마치 자신의 젊었을 적 모습을 보는 것 같아 그에게 당구 도박의 기술을 가르치기로 결심한다. 빈센트는 처음에 망설이지만 곧 에디를 따라 여자 친구 카르멘과 함께 그 곳을 떠난다. 이곳 저곳을 돌아다니면서 빈센트는 멋진 솜씨를 선보이지만, 마지막 순간에 쇼맨쉽이 발동해서 번번히 경기에서 지고 만다. 돈은 점점 줄어들고 에디와 빈센트는 다투기 시작하는데...
소개：건달 루퍼트 펍킨은 스스로 타고난 코미디언이라고 생각하고 있는 배우 지망생이다. 화려한 데뷔를 꿈꾸는 그는 거물 코미디언 제리 랭포드에게 접근하기 위해 갖은 수단을 다 쓰지만 효과는 시원치 않다. 그가 탄 자동차에 무조건 올라탄 펍킨은 한번 연락하라는 한마디에 벌써 유명 인사나 된 듯 과대망상에 빠진다. 그러나 기회는 좀처럼 오지 않고, 마지막 수단으로 펍킨은 랭포드의 열광적인 여성팬을 동원해 그를 납치한다. 랭포드에게 권총을 들이대고 협박한 펍킨은 그로 하여금 제작자에게 깜짝 놀랄 미지의 인물이 랭포드 쇼에 출연하게 된다는 전화를 걸게 하는데...
소개：1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.
소개：트래비스는 베트남전에서 귀환한 후 불면증에 시달리며 사회에 적응하지 못하고 있다. 그래서 그는 택시 운전기사로 일하며 뉴욕의 밤거리를 다니며 타락한 사회를 보고 자신이 직접 이 악들을 제거하려고 마음 먹는다. 어느 날 트래비스는 우연히 12살 짜리 창녀 아이리스를 만나게 되고 그녀의 인생을 구하려 하지만 그녀는 집으로 돌아가길 꺼려 한다. 자신은 아무 것도 할 수 없다는 생각에 무기력해진 트래비스는 4개의 권총을 구입하고 상원의원 팔렌타인을 저격하러 나선다. 하지만 엉뚱하게도 사창가에서 피비린내 나는 총격전을 벌인 끝에 아이리스를 묶어두고 있던 포주 스포츠를 살해하고 마는데...