소개：시드니는 항상 거리의 코트에서 살며 내기 농구를 즐긴다. 어느날 경기를 하는 도중 백인인 빌리가 나타난다. 마피아들에 빚을 지고 여자 친구와 도망치는 떠돌이다. 시드니는 빌리와 내기를 한다. 당연히 사람들은 시드니에게 돈을 건다. 결과는 아무도 예상치 못했던 빌리의 승리. 시드니는 거리 코트를 휩쓸기 위해 빌리에게 파트너가 될 것을 제의한다. 둘은 그때부터 허슬러가 된다. 승승장구하며 둘은 거리 코트를 하나씩 점령해 간다. 그렇게 해서 둘은 도박농구로 친구가 된다. 그러던 어느날 다른 패거리와의 시합이 벌어진다. 시드니는 전에 없던 무기력함을 보이고 둘은 예상치 못한 패배를 맛본다. 시드니가 다른 패와 짜고 사기를 친 것이다. 둘은 싸운다. 더욱 절친한 농구 도박사로 다시 의기투합한 둘은 5000달러의 상금이 걸린 거리 농구 챔피언쉽에 나가게 된다.
소개：1993년 가을, 전성기를 구가하던 마이클 조던은 스포츠계의 정상에 오르며 프로 농구를 떠났습니다. 1992년 드림팀을 올림픽 금메달로 이끌고 이듬해 불스를 NBA 3연속 우승으로 이끈 조던은 아버지의 살해로 충격에 빠졌습니다. 그의 인생에서 닻을 잃은 것이 세계에서 가장 유명한 운동 선수가 야구를 함으로써 어린 시절의 야망에 다시 불을 붙인 것입니까? 아니면 농구에서 더 이상 증명하거나 정복할 것이 없다고 느꼈나요? 아니면 더 깊고 아직 이해되지 않은 것?