소개：가진 건 없지만 착하고 순박한 듀스 비갈로(Deuce Bigalow: 롭 슈나이더 분). 로스 엔젤레스의 수족관 청소원인 그는 물고기 뿐 아니라 자신의 직업도 사랑한다. 그에게 꿈이 있다면 물고기들과 함께 바닷가로 이사가서 바닷 속의 물고기 친구들과 이웃하며 평화로운 삶을 누리는 것. 그렇지만, 고달픈 삶은 그의 조그만 행복마저 빼앗아간다. 수족관에서 해고된 것이다. 직장을 찾아 헤메던 비갈로는 말리부의 고급 아파트에 취직한다. 아파트 단지 내의 연못 청소일을 맡은 것으로 그곳에서 듀스는 쾌남 안토안(Antoine Laconte: 오데드 페르 분)을 만난다. 세계적인 수준의 고급 지골로(남자 접대부) 안토안은 남자들이 꿈꾸는 모든 것을 갖고 있었다. 멋진 아파트, 폼나는 자동차, 예쁜 여자 친구들. 게다가 듀스에게는 특히 탐나는 수족관까지! 그런데, 듀스가 안토안의 생활을 잠시나마 누려볼 기회가 찾아온다. 안토안이 유럽 여행을 떠나야 하는데, 그가 애지중지하는 중국산 관상어가 병에 걸린 것이다. 안토안은 듀스에게 집을 좀 봐달라고 부탁하면서 두 가지만을 당부하고 여행을 떠난다. 자신의 포르셰를 몰지 말 것, 그리고 절대로 전화는 받지 말 것. 별로 무리한 부탁을 아닌 것 같은데... 그렇지만, 실수로 안토안의 전화에 응답을 해버린데다가, 사소한 사고로 안토안의 전화에 응답을 해버린 데다가, 사소한 사고로 안토안의 수족관이 박살나는 바람에 그는 새로운 직업전선에 뛰어들게 된다. 이름하여 지골로! 6,000불을 마련하기 위해 팔자에 없던 플레이보이 신세가 된 것이다. 그 날부터 듀스의 기이한 러브 라이프가 시작된다.
소개：단 한 번의 키스! 180° 뒤바뀐 행운! ‘행운 만땅’ 그녀와 ‘행운 제로’ 그 남자의 알콩달콩 행운 쟁탈전 내 사전에 불행이란 없었다! 그에게 키스하기 전까진… 언제나 넘쳐나는 행운으로 즐거운 일만 가득한 그녀의 이름은 애쉴리(린제이 로한) 하지만 끝나지 않을 것 같던 그녀의 행운이 어느 날 마술같이 사라져 버렸다. 지상 최고 지지리 운 없는 남자 제이크(크리스 파인) 와의 키스 한 번으로… 자신에게 닥친 불행의 원인이 그와의 키스로 행운을 빼앗겼기 때문이라고 생각한 애쉴리는 다시 한번 키스를 통해 빼앗긴 행운을 되찾으려 하고, 그러던 중 그녀는 자신도 모르게 그를 향한 사랑의 감정을 느끼게 되는데… 과연, 그녀는 빼앗긴 행운을 되찾을 수 있을까??
소개：줄리안(줄리아 로버츠)과 마이클(더못 멀로니)은 과거 대학 시절 연인이었으나 이제는 9년 간이나 우정을 지켜온 친구 사이이다. 그들은 28살이 될 때까지 서로 짝을 찾지 못할 경우 결혼하기로 했다. 줄리안이 28살이 되는 해 갑자기 마이클은 자신의 결혼 소식을 알린다. 그의 결혼 소식을 듣고서야 마이클을 사랑한다는 것을 깨달은 줄리안은 마이클의 결혼식을 망치러 간다. 그러나 예상 외로 마이클의 약혼녀인 키미(카메론 디아즈)는 귀엽고 사랑..
소개：고품격 교양 방송을 지향하는 노처녀 아침 뉴스 PD 애비. 강아지보다 고양이를, 외모보다 마음을, 야한 농담 보다는 레드와인과 클래식을 즐기는 남자를 기다리는 그녀 앞에 본능충성지수 100%의 남자가 나타났다! 그는 바로 심야 TV쇼의 섹스카운셀러 마이크. `사랑=섹스, 남자=변태`라는 대담하고 노골적인 내용으로 방송계를 발칵 뒤집은 그가 애비의 프로그램에 출연하게 된 것. 마초 9단 마이크는 남녀 관계에 대한 솔직하고 거침없는 입담으로 완벽한 사랑을 기다리는 내숭 9단 애비의 환상을 무참히 깨버린다. 그러던 어느 날, 마침내 애비 앞에 외모, 능력 매너까지 갖춘 완벽남이 등장하면서 애비와 마이크의 새로운 내기가 시작되는데...