소개：장난감들의 주인 보니가 하와이로 가족여행을 떠난 사이, 장난감들은 모처럼 자유시간을 만끽한다. 문제는 로맨틱한 여행을 꿈꿨던 켄과 바비가 보니를 따라 하와이로 가고 싶어 책가방에 숨어든 것. 그런데 누가 여행을 가면서 책가방을 들고 갈까? 엄청난 착각으로 인해 원대한 계획이 틀어지고, 켄은 실의에 빠진다.
소개：크리스토퍼 로빈의 아주 친한 친구 곰돌이 푸. 푸는 100평짜리 숲에 살면서 매일 아침 자신이 가장 좋아하는 꿀을 찾아 하루 하루를 분주하게 보낸다. 어느 날 배가 고파진 푸는 평소처럼 꿀 상상에 빠지며 당나귀 친구 이요르에게 찾아가지만, 이요르의 꼬리가 없어졌다는 사실을 알게 된다. 숲 속에서 가장 똑똑한 친구 올빼미 아울에게 찾아간 푸우. 아울은 이요르에게 꼬리 대신 알맞은 물건을 찾아주자고 제안한다. 한편 크리스토퍼 로빈의 쪽지를 잘못 이해한 곰돌이 푸와 친구들은 미스테리한 백순에 의해 잡혀간 크리스포터 로빈을 구하러 모험에 나선다.