소개：전작 《휴가 친구》로부터 몇 달이 지난 시점, 신혼부부가 된 마커스와 에밀리는 갓 결혼해 아이까지 생긴 론과 카일라를 카리브해 휴가 여행에 초대한다. 론과 카일라는 모르고 있지만, 마커스는 이곳에서 리조트 회장을 만나 시카고 호텔 건설 계약을 따낼 계획이다. 그러나 예상과 달리 일정에 바뀐 데다, 갓 출소한 카일라의 아버지 리스가 갑자기 리조트에 나타나는 바람에 모든 일이 꼬이기 시작한다. 목숨을 건 서핑과 술 게임에 수상한 스노클링과 난데없는 정글 추격전까지! 한 치 앞을 내다볼 수 없는 이 휴가, 무사히 마칠 수 있을까?
소개：시드니는 항상 거리의 코트에서 살며 내기 농구를 즐긴다. 어느날 경기를 하는 도중 백인인 빌리가 나타난다. 마피아들에 빚을 지고 여자 친구와 도망치는 떠돌이다. 시드니는 빌리와 내기를 한다. 당연히 사람들은 시드니에게 돈을 건다. 결과는 아무도 예상치 못했던 빌리의 승리. 시드니는 거리 코트를 휩쓸기 위해 빌리에게 파트너가 될 것을 제의한다. 둘은 그때부터 허슬러가 된다. 승승장구하며 둘은 거리 코트를 하나씩 점령해 간다. 그렇게 해서 둘은 도박농구로 친구가 된다. 그러던 어느날 다른 패거리와의 시합이 벌어진다. 시드니는 전에 없던 무기력함을 보이고 둘은 예상치 못한 패배를 맛본다. 시드니가 다른 패와 짜고 사기를 친 것이다. 둘은 싸운다. 더욱 절친한 농구 도박사로 다시 의기투합한 둘은 5000달러의 상금이 걸린 거리 농구 챔피언쉽에 나가게 된다.