소개：안정적인 직장, 번듯한 남편, 맨해튼의 아파트까지 모든 것이 완벽해 보이지만 언젠가부터 이게 정말 자신이 원했던 삶인지 의문이 생긴 서른 한 살의 저널리스트 리즈. 결국 진짜 자신을 되찾고 싶어진 그녀는 용기를 내어 정해진 인생에서 과감하게 벗어나 보기로 결심한다. 일, 가족, 사랑 모든 것을 뒤로 한 채 무작정 일년 간의 긴 여행을 떠난 리즈. 이탈리아에서 신나게 먹고 인도에서 뜨겁게 기도하고 발리에서 자유롭게 사랑하는 동안 진정한 행복을 느끼고 있는 자신을 발견하게 되는데… 이제 인생도 사랑도 다시 시작할 수 있을까?
소개：는 결혼식 때마다 도망가 버리는 신부 메기 카펜터(줄리아 로버츠)를 취재하러 온 이크 그래엄(리처드 기어)이 서로에게 가슴 뛰는 사랑을 느끼게 되어 드디어 결혼식을 하는 날, 다시 한 번 도망가 버리는 메기. 그리하여 메기의 신화는 지속되는가 싶었는데, 뉴욕으로 돌아간 이크를 메기가 찾아옴으로써 메기는 드디어 런어웨이 브라이드라는 오명을 벗게 되었다는 이야기.
소개：변변치 못한 건달 제리는 보스로부터 멕시코의 외진 마을에서 전설의 총 '멕시칸'을 가져오라는 명령을 받는다. 제리는 애인 샘에게 조직에서 발을 빼고 함께 라스베가스 여행을 떠나기로 약속한지 얼마 안된 터였다. 내키지 않으면서도 후환이 두려워 어쩔수 없이 멕시코를 향하는 제리. 샘은 제리에게 '이젠 너같은 놈이랑은 끝!'이라며 불같이 화를 내고 혼자 라스베가스로 떠난다. 멕시코에 도착한 제리는 곧 '멕시칸'을 입수하지만 이후 모든 상황이 꼬이기 시작하며 멕시코에 발이 묶인다. 설상가상. 샘조차 라스베가스로 가는 도중 킬러에게 납치당하고, 괴한에게 쫓기는 신세가 되는데..
소개：줄리안(줄리아 로버츠)과 마이클(더못 멀로니)은 과거 대학 시절 연인이었으나 이제는 9년 간이나 우정을 지켜온 친구 사이이다. 그들은 28살이 될 때까지 서로 짝을 찾지 못할 경우 결혼하기로 했다. 줄리안이 28살이 되는 해 갑자기 마이클은 자신의 결혼 소식을 알린다. 그의 결혼 소식을 듣고서야 마이클을 사랑한다는 것을 깨달은 줄리안은 마이클의 결혼식을 망치러 간다. 그러나 예상 외로 마이클의 약혼녀인 키미(카메론 디아즈)는 귀엽고 사랑..
소개：에드워드는 망해가는 회사를 사들여 나누어서 비싸게 파는 일을 하는 부유하고도 냉정한 사업가다. 사업차 LA로 간 그는 그 곳에서 비비안이라는 매춘부를 만나 하룻밤을 지낸다. 그는 영화를 보면서 웃거나 목욕을 하며 노래를 부르는 그녀의 모습을 보고 한 주 동안 자신과 같이 지낼 것을 제안하고, 비비안은 에드워드와 중요한 자리에 참석하기 위해 완전히 딴 사람으로 변신한다. 함께 지내게 된 리차드와 비비안은 서로에게 호감을 느끼고, 에드워드는 비비안과 함께 잠시 일에서 벗어나 한가로운 시간을 보내며 회사를 나누어 팔기만 하는 자신의 일에 대해 다시 한번 생각하게 된다.
소개：새학기를 맞는 희망으로 부푼 가을 캠퍼스. 자유로운 캘리포니아를 떠나 뉴잉글랜드의 명문 웰슬리에 새로운 미술사 교수로 오게 된 캐서린 왓슨(줄리아 로버츠) 역시 기대감에 들떠있지만, 보수적인 분위기에 젖어있는 학생들은 캐서린의 자유분방한 사고방식을 반길 마음은 털끝만큼도 없다. 미모와는 달리 냉정하기 짝이 없는 베티(커스틴 던스트), 똑똑함에서 둘째 가라면 서러울 조안(줄리아 스타일스), 프리섹스 물결에 빠진 지젤(매기 질렌홀), 자신이 연주하는 첼로의 아름다운 선율과는 달리 연애에는 쑥맥인 콘스탄스 역시 마찬가지. 하지만 결혼만이 여자 인생의 최고목표가 아니라는 캐서린의 자유롭고 진취적인 주장은 정물화 같던 그녀들에게 차츰 추상화의 생동감을 깃들게 하는데...