소개：미국 샌프란시스코. 의료기 세일즈맨 크리스 가드너(윌 스미스)는 여기저기 열심히 뛰어다니지만 한물간 의료기기는 좀처럼 팔리지 않는다. 아들 크리스토퍼(제이든 스미스)는 엉터리 유치원에서 하루종일 엄마를 기다리다 잠들기 일쑤. 세금도 못내는 형편에 자동차까지 압류당하자 참다 지친 아내마저 두사람을 떠나버린다. 살던 집에서도 쫓겨난 크리스와 크리스토퍼. 이제 지갑에 남은 전재산이라곤 달랑 21달러 33센트 뿐. 전재산 21달러… 돌아갈 집도 없지만 꿈이 있다면 지켜내야 한다! 극한 상황에서도 크리스토퍼를 보살피던 크리스는 빨간색 페라리를 모는 성공한 주식중개인을 만나 ‘남이 할 수 있다면, 나도 할 수 있다’는 희망과 함께 주식중개인 인턴에 지원한다. 덜컥 붙긴 했지만 땡전 한푼 못받는 무보수에 60대 1이라는 엄청난 경쟁을 이겨내야 하는 혹독한 과정. 학력도 경력도 내세울 것 없지만 크리스는 아들과 함께 노숙자 시설과 지하철 화장실을 전전하는 어려움 속에서도 행복을 찾기 위한 위한 마지막 기회에 도전하게 되는데…
소개：자신의 야망과는 달리 약해 빠진 디지는 학교에서 유명한 왕따다. 전교생이 보는 앞에서 망신을 당한 그는 우연한 사건으로 감옥에 가게 되는데, 거기서 만난 루더에게 멋진 남성이 되는 비법을 전수 받는다. 이제 길 해리스라는 새로운 이름으로 학교에 나타난 디지. 그는 평소 자신을 괴롭히던 학교 짱을 때려눕히고, 여학생들의 선망의 대상이 된다. 하지만 본연의 착한 심성을 버릴 수 없어 여기저기 선행을 베푸는데. 이로 인해 학교의 분위기는 좋아지고 선생님들도 만족하게 된다. 게다가 길의 선동으로 교내 풋볼팀은 사기가 올라가 대회에 나가 좋은 성적을 거두게 된다. 그는 이웃에 사는 치어리더 다니엘의 사랑까지 얻지만 얼마 지나지 않아 원래의 신분이 탄로난다.