소개：나른한 여름 오후, 언니가 읽어주는 역사 얘기를 들으며 졸고 있던 꼬마 소녀 앨리스는 하얀 토끼가 뛰어가는 걸 보고 뒤를 쫓아간다. 토끼 구멍 속으로 따라 들어가 보니 그곳은 완전히 신비한 세계다. 작은 문의 손잡이는 말을 하고, 테이블 위의 약병을 마시니까 앨리스는 병속에 들어 갈 정도로 아주 작아져서, 자기가 흘렸던 눈물의 파도를 타고 열쇠 구멍을 지나간다. 앨리스가 도착한 곳에서는 뱃사람 도도를 비롯한 한 떼의 무리가 파도치는 바닷가를 달리며 젖은 몸을 말리자는 노래를 부르고 있었다. 물 속에서 아무리 빙글빙글 돌아봤자 몸은 마르지 않는다고 얘기를 해 봐도 듣지 않는데...
소개：1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.
소개：트래비스는 베트남전에서 귀환한 후 불면증에 시달리며 사회에 적응하지 못하고 있다. 그래서 그는 택시 운전기사로 일하며 뉴욕의 밤거리를 다니며 타락한 사회를 보고 자신이 직접 이 악들을 제거하려고 마음 먹는다. 어느 날 트래비스는 우연히 12살 짜리 창녀 아이리스를 만나게 되고 그녀의 인생을 구하려 하지만 그녀는 집으로 돌아가길 꺼려 한다. 자신은 아무 것도 할 수 없다는 생각에 무기력해진 트래비스는 4개의 권총을 구입하고 상원의원 팔렌타인을 저격하러 나선다. 하지만 엉뚱하게도 사창가에서 피비린내 나는 총격전을 벌인 끝에 아이리스를 묶어두고 있던 포주 스포츠를 살해하고 마는데...