소개：공항 보안 검색 요원으로 일하는 커크는 모든 면에서 평범하고 착하디 착한 초식남이다. 그는 2년전에 헤어진 여자친구에게 미련을 버리지 못하고 매달리지만 그녀와 그녀의 남자친구에게 철저하게 무시당하고 만다. 그러던 어느날 별볼일 없는 그에게 스마트하고 섹시한 매력 만점의 퀸카 변호사 `몰리`가 다가오면서 큰 변화가 일어난다. 커크와는 전혀 다른 `리그`에 속해 있을 것 같은 몰리가 그에게 관심을 보였다는 사실에 커크 뿐만 아니라 그의 친구들과 가족들, 그리고 옛 여자친구까지 깜짝 놀라고 만다. 그는 그녀와의 관계를 성공적으로 이끌 수 있는 방법을 찾아서 나서는데...
소개：낮 시간대에 방송되는 한 TV 쇼의 제작팀에서 일하게 된 스테이시 홀트. 어린 시절부터의 꿈을 이루는 과정이라 생각하는 그녀는 모든 것에 열심이다. 어느 날 남자친구인 데렉이 예전 여자친구들에 대해 이야기하기를 꺼리자 그에 대한 의심이 꼬리를 물고, 급기야 직장 동료 바브의 부추김에 데렉의 PDA를 뒤져 여자들의 행방을 찾아나서내기로 결심한다. 하지만 그의 과거를 알게 될 수록 그녀를 둘러싼 모든 상황은 점점 꼬여만 가는데...