소개：윌 터너는 죽은 자들을 저승으로 인도하는 플라잉 더치맨호의 선장이다. 뭍에는 일년에 한번밖에 올라오지 못하고, 평생 바다 속에서 지낼 운명에 처해 있다. 윌 터너의 아들, 헨리 터너는 아버지의 저주를 풀기위해 바다 전설을 섭렵했다. 그가 찾은 해결책은 포세이돈의 삼지창을 찾는 것이다. 헨리는 자신을 도와줄 캡틴 잭 스패로우를 찾아 전세계 바다를 떠돈다. 잭 스패로우를 찾는 이는 또 있다. 악마의 삼각지대에 발이 묶인 채 좀비가 되어버린 캡틴 살라자르 일당이 그들인데...
소개：부두교의 주술을 부리던 검은 수염은 다리가 한쪽인 남자에게 죽게 된다는 예언을 듣게 된다. 자신의 수명을 늘리기 위해 검은 수염은 젊음의 샘을 찾으러 떠나고, 바르보사 또한 검은수염에게 복수를 하기 위해 그를 뒤쫒는다. 한편 영국에서 블랙펄의 선장이 선원을 모집한다는 소문을 듣게 된 잭 스패로우는 자신을 사칭하는 사기꾼을 잡으려다 영국 왕실에 체포되고, 영국의 국왕은 잭 스패로우에게 젊음의 샘으로 가는 길을 안내하라고 명령하고, 이에 필요한 선장과 배, 선원을 모두 내 주겠다고 하는데...
소개：1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.