소개：2000년, 양로원에서 쓸쓸하게 늙어가는 프랭크 시런은 1975년 빌 버팔리노의 딸 결혼식 참석을 위해 길을 떠났던 날을 회상한다. 영화는 제2차 세계대전에 참전했던 노동자 출신의 프랭크가 어떻게 청부살인업자로 활약하게 됐는지 따라가며 주변 인물과 관계를 조명한다. 지미 호파는 전미운수노조의 수장으로서 막강한 권력을 누리고, 프랭크 시런을 범죄로 끌어들인 러셀 버팔리노는 살해 건수를 배당하는 설계자다. 법무장관으로 지명된 로버트 케네디의 견제, 그로 인한 지미의 감옥행은 나비효과처럼 예기치 못한 결과로 이어지는데...
소개：네 손가락 프랭키(베니치오 델 토로)는 자신이 훔친 고가의 다이아몬드를 뉴욕의 보스 아비(데니스 파리나)에게 전달해야 하지만, 프랭키는 이를 도박권투에 건다. 무허가 권투 프로모터 터키쉬(제이슨 스테이섬)와 토미(스테판 그래험)는 사기 도박권투를 추진한다. 아일랜드 집시 복서 미키(브래드 피트)는 4회에 쓰러지기로 했지만 오히려 상대를 기절시키고 만다. 한편, 도박권투에 참가하기로 했다가 실종된 프랭키를 찾아나선 아비는 전설적인 인물 총알 이빨 토니(비니 존스)에게 사건을 의뢰한다. 얼마 후 프랭키는 시체로 발견되고 보석의 행방은 알 수가 없다. 이제 다이아몬드와 권투, 도박과 사기로 한데 엉킨 이들의 좌충우돌 해프닝이 시작되는데...
소개：윌 터너는 죽은 자들을 저승으로 인도하는 플라잉 더치맨호의 선장이다. 뭍에는 일년에 한번밖에 올라오지 못하고, 평생 바다 속에서 지낼 운명에 처해 있다. 윌 터너의 아들, 헨리 터너는 아버지의 저주를 풀기위해 바다 전설을 섭렵했다. 그가 찾은 해결책은 포세이돈의 삼지창을 찾는 것이다. 헨리는 자신을 도와줄 캡틴 잭 스패로우를 찾아 전세계 바다를 떠돈다. 잭 스패로우를 찾는 이는 또 있다. 악마의 삼각지대에 발이 묶인 채 좀비가 되어버린 캡틴 살라자르 일당이 그들인데...
소개：부두교의 주술을 부리던 검은 수염은 다리가 한쪽인 남자에게 죽게 된다는 예언을 듣게 된다. 자신의 수명을 늘리기 위해 검은 수염은 젊음의 샘을 찾으러 떠나고, 바르보사 또한 검은수염에게 복수를 하기 위해 그를 뒤쫒는다. 한편 영국에서 블랙펄의 선장이 선원을 모집한다는 소문을 듣게 된 잭 스패로우는 자신을 사칭하는 사기꾼을 잡으려다 영국 왕실에 체포되고, 영국의 국왕은 잭 스패로우에게 젊음의 샘으로 가는 길을 안내하라고 명령하고, 이에 필요한 선장과 배, 선원을 모두 내 주겠다고 하는데...
소개：1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.