소개：앨리(애나 패리스)는 19명의 남자와 데이트를 한 화려한 경력의 소유자이지만, 현재는 여동생의 결혼식에 함께 갈 남자친구 한 명 없는 상황이다. 20명 이상의 남성과 데이트한 미국 여성 중 96%가 결혼에 곤란을 겪고 있다는 기사를 본 앨리는 20번째 남자와 결혼하겠다고 친구들에게 공표한다. 그런데 자신을 해고한 상사와 술김에 자버리자 20명을 넘지 않기 위해 옛 애인들 중에서 결혼 상대를 찾기로 한다. 앨리는 남의 뒤를 캐는데 일가견이 있다는 이웃집 바람둥이 콜린(크리스 에반스)의 도움을 받아 옛 남자들을 찾아다니지만, 그들에게 실망만 쌓여간다. 콜린은 그런 앨리를 따뜻하게 위로해 주고, 앨리는 콜린에게 호감을 느낀다. 하지만 앨리가 가장 만나고 싶어하는 킹카 제이크의 연락처를 찾았음에도 불구하고 콜린이 그녀에게 비밀로 했음이 드러나는데…
소개：한물간 프로 풋볼 스타 제이슨 '투제이스' 제닝스(스눕 독)가 최악의 상황에 직면한다. 제닝스는 지역 봉사 활동으로 고향에 있는 말썽꾸러기 어린이 풋볼팀 '언더독스'의 코치를 맡으라는 판결을 받고 이를 실추된 이미지를 개선할 기회라 여기지만, 아이들을 코치하는 과정에서 인생의 전환점을 맞이하고 풋볼을 향한 열정을 되찾는다.