소개：2000년, 양로원에서 쓸쓸하게 늙어가는 프랭크 시런은 1975년 빌 버팔리노의 딸 결혼식 참석을 위해 길을 떠났던 날을 회상한다. 영화는 제2차 세계대전에 참전했던 노동자 출신의 프랭크가 어떻게 청부살인업자로 활약하게 됐는지 따라가며 주변 인물과 관계를 조명한다. 지미 호파는 전미운수노조의 수장으로서 막강한 권력을 누리고, 프랭크 시런을 범죄로 끌어들인 러셀 버팔리노는 살해 건수를 배당하는 설계자다. 법무장관으로 지명된 로버트 케네디의 견제, 그로 인한 지미의 감옥행은 나비효과처럼 예기치 못한 결과로 이어지는데...
소개：1963년 12월 22일 텍사스에서 케네디 저격사건이 일어난다. 범인으로 체포된 오스왈드는 계속 저격 사실을 부인하다가 경찰에 호송되던 중에 암살당한다. 이후 사건의 수사를 위해 진상조사 위원회가 열리고 오스왈드의 단독범행으로 결론이 내려진다. 그러나 수사방법에 의문을 제시한 많은 사람들 중의 한 명인 지방검사 짐 개리슨(케빈 코스트너)은 각고의 노력을 거듭해 많은 증거를 확보하는데...
소개：1921년, 좀도둑질을 일삼던 누들스는 친구들과 함께 밀수품 운반 일을 하며 돈을 벌어들인다. 누들스 무리에 위협을 느낀 벅시는 누들스의 친구를 죽이고, 분노한 누들스는 벅시를 살해한 후 감옥에 들어가게 된다. 1932년, 출소한 누들스는 어린 시절 첫사랑 데보라와 밀주 사업으로 크게 성공한 맥스를 다시 만나지만, 금주법 철폐로 밀주 사업도 위기를 맞는다. 맥스는 누들스에게 연방준비은행을 털 것을 제안하지만 누들스는 거절한다. 1968년, 베일리 재단 파티에 초대 받은 누들스는 재단 창립 기념 사진 속에서 데보라를 발견하고 그녀를 찾아가는데...
소개：크리스마스 시즌의 시카고. 말썽꾸러기 케빈은 자기의 치즈 피자를 먹은 형과 싸워 소동을 일으키자 엄마는 케빈을 3층 다락방으로 올려보낸다. 케빈의 가족들과 케빈의 집에 온 손님들은 다음 날에 크리스마스 연휴를 이용해 프랑스의 친척 집으로 떠날 계획이었다. 그날 밤, 바람이 세차게 불어 전화선과 전기선이 끊긴다. 케빈의 가족들은 늦잠을 자게 되어 비행기 시간을 맞추기 위해 허둥대다가 그만 3층 다락방에서 잠이 든 케빈을 두고 떠난다. 잠에서 깬 케빈은 혼자 남은 것을 알고 하느님이 자신의 소원을 들어주었다고 기뻐한다. 비행기를 타고 가던 케빈의 어머니는 무엇인가 빠뜨린 기분에 고민하다가 케빈을 두고 왔음에 놀란다. 하지만 전화선이 불통이라, 어쩔 수 없다가 프랑스에 도착한 식구들은 목적지로 가고 엄마는 케빈이 걱정이 되어 집으로 돌아갈 비행기표를 사기 위해 안간힘을 쓰지만 연말연휴라 좌석이 없었다. 혼자 집에 남은 케빈은 형과 누나 방을 구경하면서 즐거워한다. 그리고 노래를 부르고 트리도 만들면서 자축한다. 그런데 빈집털이 2인조 도둑이 케빈의 집을 호시탐탐 노리고 있다는 것을 알게 되는데...
소개：시카고에 살고 있는 케빈의 가족은 크리스마스에 플로리다에 가기로 되어있다. 그러나 공항의 소란 속에, 홀로 뉴욕행 비행기에 오르게 되어 거대한 도시에 혼자 남게 된 케빈은 기지를 발휘하여 아버지 카드로 플로리자 호텔에 묶게되고, 의심스러워 하는 종업원들을 멋지게 따돌린다. 한편, 감옥을 탈출한 2인조 강도 마브와 해리는 뉴욕의 장난감 가게를 털어 한 몫 잡을 꿈에 부풀어 있는데...