소개：크리스마스 이브 날 푸와 친구들은 푸의 집에서 크리스마스 파티를 준비한다. 파티 준비에 한창이던 푸와 친구들은 지난 크리스마스를 회상하며 추억에 잠기는데…. 크리스마스를 맞이해서 크리스토퍼 로빈은 숲의 친구들에게 각자의 소원들을 적어서 산타클로스 할아버지에게 편지를 보내자고 제안한다. 크리스토퍼 로빈과 숲의 친구들은 각자 자신에게 가장 필요한 선물을 편지에 쓰기 위해서 고민한다. 결국, 크리스토퍼 로빈은 친구들과 함께 탈 수 있는 썰매를, 푸는 맛있는 꿀 한 단지를, 티커는 눈 위에서도 콩콩 뛰기를 할 수 있는 꼬리용 눈 장화를 , 래빗은 평소 아끼던 야채 밭의 벌레들을 쫓아낼 수 있는 파리채를 생각해 낸다. 또한, 이요르는 눈이 집 위에 쌓이지 않도록 집을 보호할 커다란 우산을, 피글렛은 산타 할아버지가 주는 것이면 무엇이든 다 좋다고 쓴다. 그리고, 각자의 크리스마스 소원을 적은 편지를 가지고 절벽위로 올라가 북쪽을 향해 던진다. 그러나, 얼마 후 피글렛은 산타클로스에게 보낼 편지에 푸가 갖고 싶어하는 선물을 쓰지 않았다는 사실을 기억해 내고, 푸와 피글렛은 함께 이미 산타 할아버지에게 보낸 편지를 찾아 나서는데….
소개：티거에겐 파트너인 루를 비롯한 많은 친구들이 있지만 어딘가에 다른 티거들이 있을 것이란 생각을 하게 된다. 티거는 "100 에이커 숲"을 벗어나서 가족을 찾아 모험의 길을 떠난다. 그러나 가족을 찾기 위한 노력이 수포로 돌아갈 무렵, 티거의 친구들은 티거를 기쁘게 해주려고 모두 티거 의상으로 가장하고 나타난다. 그러나 친구들의 이런 노력은 티거에게 외로움만 더 심어줄 뿐이다. 결국 티거는 가족 대신 친척들을 찾아 혹독한 겨울의 추위 속으로 나선다. 그러자 푸, 피글렛, 루, 이요르는 걱정에 빠진다. 마침내 티거의 친구들은 티거를 찾기 위한 수색팀을 조직한다. 결국 친구들의 우정에 감동받은 티거는 "100 에이커 숲"으로 돌아온다. 티거는 자신을 사랑하고 아끼는 친구들이 바로 가족이라는 것을 깨닫는다.
소개：아름답고 평화로운 숲속 마을의 아침. 그러나, 곧 갑작스런 소음에 곰돌이 푸와 친구들은 두려움에 떨며 깜짝 놀라 일어나게 된다. 곰돌이 푸를 비롯해 피글렛, 티거는 해결사 토끼의 집으로 달려가고, 이들을 모습을 지켜 보던 꼬마 루도 토끼네 집으로 향한다. 곰돌이 푸와 친구들은 그들이 들었던 괴상한 소리의 정체에 대해서 토끼에게 서로 앞 다투며 설명을 해주고, 이 때 꼬마 루가 토끼 집 근처에서 헤팔럼의 거대한 발자국을 발견하게 된다. 이를 본 곰돌이 푸와 숲 속 친구들은 헤팔럼의 출현에 두려움을 느끼고, 오직 꼬마 루만이 헤팔럼을 체포하러 다 함께 떠나자고 제안을 한다. 이에, 친구들은 고민 끝에 드디어 숲속 마을 옆에 사는 헤팔럼의 소굴에 들어가서 헤팔럼을 체포해 오기로 결정한다. 그러나, 정작 헤팔럼의 체포를 제안했던 루는 친구들이 너무 위험한 일이라며 같이 갈 수 없다고 결정한다. 하지만, 호기심 많은 루는 급기야 혼자서 헤팔럼 소굴로 들어가는데….
소개：곰돌이 푸와 티거, 토끼, 이요르는 벌들을 벌집 밖으로 유인해 낸 후, 꿀을 차지하려는 기막힌 아이디어를 짜낸다. 피글렛이 자신이 도울 일이 없는지 물어보자 친구들은 다음에 도와달라고 말한다. 이에 피글렛은 자신이 너무 작아 아무런 힘이 되지 못한다고 생각하며 슬퍼한다. 결국 곰돌이 푸와 티거, 토끼, 이요르는 꿀을 얻어내는데 성공하고, 피글렛은 집으로 향한다. 정신없이 꿀을 먹던 곰돌이 푸와 친구들은 허술하게 만들어진 가짜 벌집에서 튀어나온 벌들에게 쫓기게 되고, 벌을 피하기 위해 피글렛의 집으로 가게된다. 그곳에서 피글렛의 그림책을 본 푸와 친구들은 순간 피글렛이 없어진 걸 알게 되고 그림책을 따라 피글렛을 찾으러 나서는데.....